Perspective using of phenolic compounds with tricyclic adamantyl substituents as polymerisation inhibitors in the processing of liquid pyrolysis products
Abstract
Experimental results demonstrated that two phenolic compounds - 2,6-di-adamantyl-4-methylphenol and
2,4-di-adamantyl-6-methylphenol - are highly effective polymerisation inhibitors in the processing of liquid pyrolysis products (pyrocondensate). In laboratory conditions the two phenols showed very high inhibitory effectiveness in depressing the formation of polymer deposits which could be yielded from unsaturated components of pyrocondensate. At concentrations of 0.01 - 0.05ppmw the inhibitory effect of 2,6-di adamantyl-4-methylphenol and 2,4-di-adamantyl-6-methylphenol varied in the interval of 54 - 77% and 36 - 59%, respectively. In comparison to the effectiveness of industrial inhibitor 2,6-di-tertbutyl-4-methylphenol the figures of 2,6-di-adamantyl-4-methylphenol are about 1.7 times higher.
References
Беренц А.Д., Воль-Эпштейн А.В., Мухина Т.Н.и др. Переработка жидких продуктов пиролиза. М.: Химия. 1985: С. 59.
Курбатов В.А., Лиакумович А.Г. Кирпичников П.А. Практика использования фенольных ингибиторов в процессах получения мономеров. Нефтехимия. 1983; 23(1): С. 118 - 120.
Патент РФ № 2149153. Ингибирующая компози-ция термополимеризации стирола. Опубл. Б.И.. 2000; 14: C. 1 - 5.
Патент 2154048 РФ, МПК7 С07С 7/20, С09К 15/08. Композиция, ингибирующая полимеризацию этилено ненасыщенных мономеров, способ получения, ингиби-тор на ее основе, способ ингибирования Лартигпейру Франсуаз. Заявитель и патентообладатель Родиа Шимми (Франция) - № 99102696/04; Заявл. 08/7/1997; опубл. 10/8/2000: С. 1 - 8.
Ершов В.В., Никифоров Г.А. Володькин А.А. Пространственно затрудненные фенолы. М.: Химия. 1972: С. 209 - 255.
Гоготов А.Ф., Батура И.И., Чукичева И.Ю., Левчук А.А. До Тьем Тай и др. Инновации в ингибировании. Терпенофенолы - Новое поколение высокоэффектив-ных ингибиторов полмеризации для процессов пере работки жидких продуктов пиролиза. Нефтехимия и нефтепереработкаб. 2011: С. 27 - 31.
Федорова И.В. Получение терпенофенольных антиоксидантов. 1 - Всероссийская молодежная кон ференция «Молодёжь и наука на Севере». Сыктывкар. 2008: С. 100 - 101.
Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. М. Наука. 1989: 264C.
http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_ tehnika/himiya/adamantan.html
Г.М. Бутов, В.М.Мохов, К.Р. Саад и др. Метод синтеза адамантилзамещенных фенолов на основе 1,3 дегидроадамантана. Журнал прикладной химии. 2009; 82(4): C.694 - 695.
Соколенко В.А. Диамантилирование двуха-томных фенолов и их производных. В.А. Соколенко, Н.М. Свирская, Т.И. Когай и др. Журнал прикладной хи-мии. 2008; 81(3): C. 524 - 525.
Мурян Н.И., Юрченко А.Г. Кириенко Е.И. Украйный химический журнал. 1990; 56(2): С. 183 - 185.
Патент РФ №2154048C1. Композиция, ингибиру-ющая полимериизацию этиленоненасыщенных мономе-ров, способ получения, ингибитор на ее основе, способ ингибирования. Опубл. 2000: С. 1 - 5.
И.Я. Корсакова, О.А. Сафонова, О.И. Агеева, В.И. Шведов, И.С. Николаева и др. Адамантилфенолы. II. Синтез и противовирусная активность бромиро-ванных гидрохинонов и хинонов, содержащих адаман тильный заместитель. Химико-фармацевтический журнал. 1982 (2): С. 189 - 192.
Soon Ng. Nuclear magnetic resonance spectra of adamantly substituted phenols and solvent-induced shifts of sterically hindered protons. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1972; 11: p. 1514 - 1517.
Соколенко В.А. Антиокислительная ак-тивность адамантилфенолов. В.А. Соколенко, Н.М. Свирская, Н.В. Сизова, А.А. Великов. Кинетика и ката- лиз. 2002; 43(2): C. 205 - 208.
ГОСТ 8489-85. Топливо моторное. Метод оп-ределения фактических смол (по Бударову). М. Изд-во стандартов. 1985: С. 1 - 3.
ГОСТ 2070-82. Методы определения йодных чисел и содержания непредельных углеводородов. Изд. официальное. М. Изд–во стандартов. 1983: С. 1 - 6.
Đỗ Chiếm Tài, A.F.Gogotov, Đàm Thị Thanh Hải, Hoàng Thịnh Nhân. Nghiên cứu sử dụng chất ức chế mới dạng phenol trong quá trình polymer hóa các sản phẩm lỏng của quá trình nhiệt phân hydrocarbon. Tạp chí Dầu khí. 2012; 9: trang 33 - 37.
Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. Л.: Химия. 1985: 280C.
Каракулева Г.И., Беляев В.А. Ингибирование полимеризации диолефинов в процессах их выделения и хранения. М.: ЦНИИТЭНефтехим. 1974: C. 15 - 58.
1. The Author assigns all copyright in and to the article (the Work) to the Petrovietnam Journal, including the right to publish, republish, transmit, sell and distribute the Work in whole or in part in electronic and print editions of the Journal, in all media of expression now known or later developed.
2. By this assignment of copyright to the Petrovietnam Journal, reproduction, posting, transmission, distribution or other use of the Work in whole or in part in any medium by the Author requires a full citation to the Journal, suitable in form and content as follows: title of article, authors’ names, journal title, volume, issue, year, copyright owner as specified in the Journal, DOI number. Links to the final article published on the website of the Journal are encouraged.